Un American fotbalist profesionist care receptor largă a jucat două sezoane pentru Boston patrioti. a fost o figură proeminentă pe teren de fotbal american high school în Everett, Massachusetts. În 1999, Boston Globe pe locul 10 cele mai bune Massachusetts High School jucători de fotbal din toate timpurile, şi Leo pe locul 3 pe lista, în spatele numai Harry Agganis Lynn clasică şi Ed Brickley, de asemenea, de Everett. Având în vedere că ambele dintre cei doi a murit înainte de Leo jucat mingea lui de liceu, el poate face cerere pentru fiind cel mai bun jucător de fotbal liceu de viaţă în Massachusetts istorie în ultimii 50 de ani, înainte de diverse alte proeminent fotbal jucători din Massachusetts clasate în spatele lui în analiza Globe, inclusiv câştigătorii Heismann Doug Flutie si Joe Bellino.