Până la sfârșitul secolului XVI, cele mai multe dintre sol scăzut situată între secară și Winchelsea a fost un port de mică adâncime, numit convexitate, protejat de mare printr-o serie lungă băncilor şindrilă. Între 1512 și 1514 Sir Edward Guldeford a construit un turn circulare la sfârşitul una dintre aceste scuipă şindrilă să apere port. În 1538 amenințarea invaziei din catolice Franţa şi Spania condus Henry VIII a construi un lanţ de artilerie forturi-a lungul coastei sud pentru a proteja zonele vulnerabile şi strategice. Turnul existente la convexitate a fost încorporată în un fort nou construit între 1539 și 1544. Însă Castelul a fost să aibă o viaţă activă foarte scurt. Până la sfârșitul secolului al XVI-lea aluviunile de ovalizare făcut Castelul de în mare parte învechit şi în 1637 garnizoana a fost desființată. Abandonarea castelului acest timpurie a însemnat că spre deosebire de alte forturi Henrician, cum ar fi Castelul Walmer, care au fost modificate foarte mult-a lungul secolelor, la Castelul convexitate original design rămâne încă.